Tartışmalı ve sansasyonel bir ayrılış hikayesi vardı Ashley Cole ve Cherly Tweedy'nin... Ashley Cole'un güzeller güzeli Cherly'yi bir otel odasında aldatması büyük yankı uyandırmış ve medya baskısıyla ikili boşanmışlardı.
Ashley Cole bu evliliğin depremini hafif bir şekilde atlattı ve sevgili buldu kendine. Hem de ne sevgili... Ashley Cole'un yeni sevgilisi bir Playboy kızı yani Playmate... Adı da Kayla Collins. People dergisinin haberine göre Playboy kızı Ashley Cole ile aşk yaşadıklarını itiraf etti ve sözlerinde Cole'un tam bir aşk adamı olduğundan bahsetti.